故事讲述了一位哈佛毕业生露西在被另一半贴上“性恐惧症”的标签后，为了证明他是错的，露西列出了一份相当疯狂的待办事项清单，让她踏上了一段自我发现、友谊和新爱的旋风般的旅程。

为了赢得“最丑女孩大赛”的奖金，士兵艾迪（瑞弗·菲尼克斯 River Phoenix 饰）找来了偶然在餐厅结识的服务员罗丝（莉莉·泰勒 Lili Taylor 饰），对于自己即将要经历的遭遇，罗丝一无所知。最终，艾迪不仅没能够拿到奖金，罗丝也因为众…